Η ιστορία της Σύρου ξεκινά στα βάθη της προϊστορίας. Ήδη από την 3η χιλιετία π.Χ., ο πρωτοκυκλαδικός οικισμός της Χαλανδριανής και το οχυρωμένο Καστρί μαρτυρούν μια ακμάζουσα κοινωνία, με χαρακτηριστικά τα περίφημα «τηγανόσχημα» αγγεία και τα κυκλαδικά ειδώλια.
Στα κλασικά χρόνια το νησί συμμετέχει στην Αθηναϊκή Συμμαχία, ενώ γεννά τον φιλόσοφο Φερεκύδη, δάσκαλο του Πυθαγόρα. Ακολουθούν οι ρωμαϊκοί και βυζαντινοί αιώνες, με τις πειρατικές επιδρομές να σπρώχνουν τους κατοίκους στα ενδότερα.
Το 1207 η Σύρος περνά στους Βενετούς, που εδραιώνουν τον καθολικό χαρακτήρα της Άνω Σύρου — μια ιδιαιτερότητα που διατηρείται μέχρι σήμερα. Υπό γαλλική και παπική προστασία, το νησί απολαμβάνει σχετική ασφάλεια ακόμη και στα χρόνια της Τουρκοκρατίας.
Η μεγάλη στιγμή έρχεται με την Επανάσταση του 1821: πρόσφυγες από τη Χίο, τα Ψαρά, τη Σμύρνη, την Κάσο και την Κρήτη καταφεύγουν στη Σύρο και ιδρύουν τη νέα πόλη, την Ερμούπολη. Μέσα σε λίγες δεκαετίες γίνεται το πρώτο λιμάνι της Ελλάδας και σπουδαίο εμπορικό κέντρο της Μεσογείου.
Τον 19ο αιώνα η Ερμούπολη πρωτοπορεί: το 1823 ιδρύεται το πρώτο νοσοκομείο της χώρας, το 1833 το πρώτο γυμνάσιο του νεοελληνικού κράτους, το 1854 ναυπηγείται το πρώτο ελληνικό ατμόπλοιο. Θέατρα, εργοστάσια, τράπεζες και αρχοντικά συνθέτουν μια πόλη-σύμβολο της αστικής Ελλάδας.
Η άνοδος του Πειραιά στα τέλη του 19ου αιώνα περιορίζει τη ναυτιλιακή δύναμη της Σύρου, όμως το νησί παραμένει διοικητικό, πολιτιστικό και πνευματικό κέντρο. Σήμερα η Ερμούπολη είναι έδρα της Περιφέρειας Νοτίου Αιγαίου και πρωτεύουσα των Κυκλάδων, ζωντανή όλο τον χρόνο, με πλούσια πολιτιστική και μουσική παράδοση.