История Сироса начинается в глубине доисторических времён. Уже в III тысячелетии до н. э. раннекикладское поселение Халандриани и укреплённое Кастри свидетельствуют о процветающем обществе, отмеченном знаменитыми «сковородообразными» сосудами и кикладскими идолами.
В классическую эпоху остров участвует в Афинском союзе и даёт миру философа Ферекида, учителя Пифагора. Затем следуют римские и византийские века, когда пиратские набеги вынуждают жителей уходить вглубь острова.
В 1207 году Сирос переходит к венецианцам, которые закрепляют католический характер Ано Сироса — особенность, сохранившуюся до наших дней. Под французским и папским покровительством остров пользуется относительной безопасностью даже во времена османского владычества.
Великий час наступает с Революцией 1821 года: беженцы из Хиоса, Псары, Смирны, Касоса и Крита находят убежище на Сиросе и основывают новый город — Эрмуполи. За несколько десятилетий он становится первым портом Греции и крупным торговым центром Средиземноморья.
В XIX веке Эрмуполи идёт впереди: в 1823 году основана первая в стране больница, в 1833 — первая гимназия новогреческого государства, а в 1854 построен первый греческий пароход. Театры, фабрики, банки и особняки образуют город-символ городской Греции.
Возвышение Пирея в конце XIX века ограничивает морскую мощь Сироса, однако остров остаётся административным, культурным и интеллектуальным центром. Сегодня Эрмуполи — центр региона Южные Эгейские острова и столица Киклад, живой круглый год, с богатой культурной и музыкальной традицией.