Andros est habitée depuis l'époque néolithique, comme en témoigne le site préhistorique de Strofilas avec ses gravures rupestres. À l'époque géométrique prospéra l'établissement fortifié de Zagora, tandis que dans l'Antiquité Palaiopoli devint une puissante cité maritime qui fonda des colonies en Chalcidique (Akanthos, Stageira). L'île vouait un culte particulier à Dionysos, avec la légende de la source qui jaillissait du vin.
Aux époques romaine et byzantine, Andros connut une industrie de la soie renommée. Après la prise de Constantinople, en 1207, le Vénitien Marino Dandolo reçut l'île en fief de Marco Sanudo, fondateur du duché de l'Archipel ; furent construits le Kato Kastro à Chora, l'Epano Kastro dans l'intérieur et des tours dans la campagne.
En 1566, Andros passa sous l'Empire ottoman, conservant des privilèges et une tradition religieuse et éducative vivante. Figure majeure de l'histoire moderne fut l'érudit et révolutionnaire Théophilos Kaïris, tandis que l'île participa activement à la Révolution de 1821 et fut intégrée à l'État grec.
Aux XIXe et XXe siècles, Andros vit émerger de grandes familles d'armateurs (Goulandris, Empeirikos, Polemis, Moraitis) qui firent de l'île l'une des plus grandes puissances maritimes du pays. Leur richesse laissa des demeures néoclassiques, des fondations, des écoles et le remarquable Musée d'Art Contemporain, faisant d'Andros une île de culture et d'élégance maritime.