Iraklia è abitata fin dalla profondità dell'antichità e apparteneva sempre alla sfera di influenza della vicina Naxos. Il suo nome è attribuito all'eroe Eracle, mentre le rovine della torre ellenistica sopra Livadi testimoniano un insediamento organizzato e una fortificazione già dall'epoca antica. La Grotta di Ai-Giannis sembra fosse nota e oggetto di culto già dai tempi antichi.
Durante l'epoca romana e bizantina l'isola seguì il destino delle vicine Cicladi. Dopo la Quarta Crociata e la caduta di Costantinopoli (1204), Iraklia fu inclusa nel Ducato dell'Arcipelago dei Veneziani, con sede a Naxos.
Negli anni della pirateria, come la maggior parte delle piccole isole dell'Egeo, Iraklia si spopolò quasi completamente: gli abitanti abbandonarono le coste per sfuggire alle incursioni. Per lunghi periodi l'isola rimase disabitata, utilizzata solo per il pascolo e le coltivazioni da abitanti di Naxos e Amorgos.
Il ripopolamento permanente arrivò nel XIX secolo, quando famiglie provenienti soprattutto da Amorgos e Naxos si stabilirono sull'isola vivendo di allevamento, agricoltura e pesca. Oggi Iraklia, con pochissimi residenti permanenti, rimane una delle isole più incontaminate e autentiche di tutte le Cicladi.