Η Ηρακλειά ή Αρακλειά και κατά το Μεσαίωνα Ηρακλείτσα, διατηρεί το όνομά της από αρχαιοτάτων χρόνων. Τα αξιόλογα αρχαιολογικά ευρήματα τα οποία βρίσκονται τώρα σε μουσεία μαρτυρούν ότι η Ηρακλειά είχε σημαντική ανάπτυξη από το 3.200-1000 π.Χ. όταν ήκμασε ο Κυκλαδικός Πολιτισμός.
Υπήρχαν όμως περίοδοι κατά τις οποίες το νησί ήταν ερημωμένο εξ’ αιτίας των επιδρομών των πειρατών. Προς το τέλος του 18ου αιώνα και μέχρι το 1826, το μεγαλύτερο τμήμα του νησιού είχε γίνει άγονο με ελάχιστα χωράφια καλλιεργήσιμα («μετόχια») για τις ανάγκες των μοναχών του μοναστηριού της Χοζοβιώτισσας της Αμοργού ή και εκτάσεις για τη βοσκή των ποιμνίων τους.
Είναι γνωστό ότι η Ηρακλειά ανήκε στην ιδιοκτησία του μοναστηριού. Το έτος 1826 άρχισε η παράνομη εποίκηση μερικών κατοίκων της Αιγιάλης Αμοργού οι οποίοι άρχισαν να εκχερσώνουν το νησί. Το 1831 όμως το Μοναστήρι επιτρέπει και σε άλλους Αιγιαλίτες να έλθουν στην Ηρακλειά και υπογράφει μαζί τους συμβόλαιο δεκαετούς διάρκειας με δικαίωμα κατοχής και εκμετάλλευσης της γης και κατανομής των προϊόντων κατά 50%.