1864 nach Plänen von Pietro Sampo erbaut, gilt das Apollon-Theater als Miniatur der Mailänder Scala. Als Symbol des kulturellen Goldenen Zeitalters von Ermoupoli beherbergt es bis heute Opern- und Theateraufführungen.

Das mit Marmor gepflasterte Herz von Ermoupoli, mit der Statue von Admiral Miaoulis. Es wird vom imposanten Rathaus (1876–1898) beherrscht, einem Werk des deutschen Architekten Ernst Ziller.

Das aristokratische Viertel der Reeder und Kaufleute, mit neoklassizistischen Herrenhäusern, die buchstäblich über dem Meer erbaut sind, und der prächtigen Kirche des heiligen Nikolaus.

Die katholische Kathedrale auf dem Hügel von Ano Syros. Von ihrem Hof entfaltet sich einer der eindrucksvollsten Ausblicke aller Kykladen.

Dem „Patriarchen des Rebetiko“ gewidmet, der in Ano Syros geboren wurde. Exponate, Fotografien und seine legendäre Bouzouki erinnern an die Volksmusiktradition der Insel.

In alten Fabriken untergebracht, erzählt es die Industrie- und Seefahrtsgeschichte von Ermoupoli anhand von über 300 historischen Maschinen.

Eines der ältesten Griechenlands, beherbergt es Funde aus der frühkykladischen Siedlung Chalandriani und dem befestigten Kastri.

Eine orthodoxe Kirche des frühen 20. Jahrhunderts im Viertel Vaporia, eine der größten Griechenlands, mit einer kunstvollen Marmor-Ikonostase.

In Ermoupoli bewahrt die Mariä-Entschlafungs-Kirche die berühmte Ikone „Entschlafung der Gottesmutter" von Domenikos Theotokopoulos (El Greco) — eines seiner wenigen Werke in Griechenland.

Die erste orthodoxe Kirche von Ermoupoli (1824), eine dreischiffige Basilika mit Kuppel im Herzen der Stadt.

Die katholische Kathedrale von Ermoupoli — Zeugnis der langen katholischen Tradition von Syros.

In Ano Syros stehen die historischen Klöster der Jesuiten (Panagia tou Karmilou, 1740) und der Kapuziner (Agios Ioannis, 1635) mit seltenen Bibliotheken und Handschriften.

In den alten Zollgebäuden (1834) am Hafen beherbergt sie Ausstellungen zeitgenössischer Kunst.

Kirche im byzantinischen Stil auf dem Hügel Dili (Vrontado), mit Panoramablick auf Ermoupoli und die Ägäis.

Orthodoxes Frauenkloster nahe Kini, mit einer historischen Weberei und Webstühlen.

Steinerner Gebäudekomplex von 1834 im südlichen Hafen, der als Quarantänestation und später als Gefängnis diente — ein Zeugnis der Schifffahrtsgeschichte von Syros.