Les Koufonissia sont habitées de l'époque préhistorique. Les excavations qui ont eu lieu à la région Ano Myloi ont révélé des découvertes funéraires des phases précoces de la civilisation cycladique. La plus importante d'eux est une poterie en forme de poêle sur laquelle une étoile est gravée, qui se trouve au Musée de Naxos. Une seconde excavation au bout sud de la côte ouest a révélé des découvertes de l'Époque Hellénistique et de l'Époque Romane. Limitrophe Keros qui vaut une visite o été un centre important de la civilisation cycladique (3000-2000 avant Jésus-Christ).
Pendant les siècles suivants, les Koufonissia se sont soumis au destin des Cyclades entières, c'est à dire ils ont devenus la pomme de discorde pour les pirates divers. Ils sont passés de main à main entre les gouverneurs Turcs et latins. Les résidents tantôt de besoin, tantôt de plein gré se sont souvent alliés avec les pirates du Magne ou des régions différentes, qui utilisaient le détroit entre Pano et Kato Koufonissi comme un refuge sûr.
Au 17ème siècle, pendant la période des grands conflits entre les deux superpuissances marines- c'est à dire Vénice et la Turquie- les résidents de Koufonissia étaient isolés et soufraient de la famine. Ils ont été obligés de manger toutes sortes de bulbes qui germaient à leur île stérile même les lupins qui étaient utilisés comme aliments pour animaux. Manolis Glezos sauvegarde un distique de cette période: " Tiens bon pauvre lupin, si tu es brave, parce que le bulbe détruit ni existe, ni se voit".
Koufonissia sont libérés après la Révolution en 1821, comme les autres îles des Cyclades.