Iraklia, autrement appelée Araklia ou Iraklitsa pendant le Moyen Âge, garde son nom pendant l'antiquité. Les découvertes archéologiques remarquables, qui se trouvent aux musées maintenant, prouvent qu'Iraklia avait un développement important pendant de 3.200-1000 avant Jésus-Christ, c'est à dire la période pendant laquelle la civilisation cycladique fleurissait.
Mais, pendant quelques périodes l'île était déserte à cause des attaques de pirates. À la fin du 18ème siècle et jusqu'à 1826, la plus grande région de l'île était stérile et avait peu de champs cultivables ("metochia" c'est à dire dépendances d'un couvent") pour les besoins des moines du Monastère de Chozoviotissa d'Amorgos, et peu de lieux pour la pâture de leurs troupeaux.
On connaît qu'Iraklia appartenait au monastère. En 1826, la colonisation illégale a commencé par quelques résidents d'Aigiali d'Amorgos, qui se sont mis à défricher l'île. Mais, en 1831 le Monastère permet aux plusieurs résidents d'Aigiali d'y venir et signe un contrat de 10 ans avec eux qui leur concédait le droit de la possession et de l'exploitation de la terre ainsi que de la distribution des produits de 50%.