Ο Πολιτιστικός Σύλλογος "Η Φολέγανδρος" κάθε καλοκαίρι φιλοξενεί εκθέσεις ζωγραφικής, κεραμικής και φωτογραφίας. Τα βράδια με πανσέληνο ο σύλλογος διοργανώνει μουσικές και ποιητικές βραδιές στο Λαογραφικό Μουσείο, στην Άνω Μεριά.
Ο Ναυτικός Όμιλος διοργανώνει κάθε Αύγουστο αγώνες κολύμβησης και ιστιοπλοΐας στον Καραβοστάση και στην Αγκάλη.
Κάθε Ιούλιο στις Γιορτές Φολεγάνδρου, το καλοκαιρινό φεστιβάλ του νησιού, ζωντανεύουν τα στενά του Κάστρου, το λιμάνι του Καραβοστάση και την Άνω Μεριά με παραστάσεις, προβολές, συναυλίες κλασικής και ελληνικής μουσικής. Στο νεοκλασικό κτίριο του Δημοτικού Σχολείου της Χώρας φιλοξενούνται θεματικές εκθέσεις που διαρκούν όλο το καλοκαίρι.
Το Πάσχα εδώ γιορτάζεται με έναν εντελώς ιδιαίτερο τρόπο, μοναδικό στην Ελλάδα: Μέσα σε μια γενική ευδαιμονία, τραγούδια, ευχές, γλέντια και βεγγαλικά κάθε σπίτι υποδέχεται την πομπή της εικόνας της Παναγίας με κρασί, ρακί, γλυκά και κεράσματα. Ανήμερα, η εικόνα περνάει από τη Χώρα και τα στενά του Κάστρου όπου οι νέοι την υποδέχονται με ομοβροντίες βεγγαλικών. Τη δεύτερη ημέρα του Πάσχα η εικόνα περνάει από την Άνω Μεριά και τις αγροικίες, ενώ την τρίτη κατευθύνεται στον Πετούση και στο Λιβάδι και καταλήγει στον Καραβοστάση όπου εκτός από τα σπίτια, η εικόνα ευλογεί τα καΐκια, τις βάρκες και όλα τα σκάφη που βρίσκονται στο λιμάνι. Το βράδυ επιστρέφει στο μοναστήρι της Παναγίας όπου παραμένει μέχρι την επόμενη Λαμπρή.